2-Nitrobenzaldéhyde
Nitrobenzène Benzaldéhyde
Published: 2019-12-09

2-Nitroqwanturank

Le 2-nitrobenzaldéhyde ou orthonitrobenzaldehyde ou o-nitrobenzaldéhyde est un composé organique aromatique.C’est un dérivé du benzène, substitué par un groupe nitro et un groupe aldéhyde en position ortho, donc l’isomère ortho du nitrobenzaldéhyde.

Le 2-nitrobenzaldéhyde est un intermédiaire dans la synthèse de l’indigo appelée synthèse de Baeyer-Drewsen de l’indigo.

Production et synthèse

La synthèse directe du 2-nitrobenzaldéhyde par nitration du benzaldéhyde pose problème, puisque le groupe aldéhyde est un groupe orienteur en meta.Ainsi l’isomère meta (le 3-nitrobenzaldéhyde), est produit à 72 % contre 19 % pour l’isomère ortho (2-nitrobenzaldéhyde), et 9 % pour l’isomère para (4-nitrobenzaldéhyde).Pour cette raison, cette nitration n’est pas faite directement.

Utilisation

Le 2-nitrobenzaldéhyde est un intermédiaire utilisé dans la synthèse de l’Indigo, colorant insoluble dans l’eau, utilisé couramment pour teindre les jeans et d’autres produits.

La synthèse de Baeyer-Drewsen de l’indigo est une méthode de synthèse initiée par les chimistes allemands Adolf von Baeyer et Viggo Drewsen en 1882.Elle valut le prix Nobel de chimie à Adolf von Baeyer (ainsi que pour ses nombreux autres travaux).

Le 2-nitrobenzaldéhyde peut servir de réactif à de nombreuses autres synthèses organiques, du fait de la réactivité de ses substituants.

Les dérivés de 2-nitrobenzaldéhyde peuvent aussi servir à synthétiser d’autres indigoïdes (dérivés de l’indigo), comme le carmin d’indigo ou le pourpre de Tyr.